Отцом и основателем лейбла Bad Boy Entertainment является ни кто иной как Sean Combs, он же Puff Daddy и он же P.Diddy. В далеком 1993 году Шон и его двое помощников, создав лейбл, пробывали раскрутить его, привлекая популярных рэп-исполнителей того времени. Комбс пытался подписать контракт с 2pac, которого он считал лучшим рэппером, в надежде на быстрый рост популярности новоиспеченного лейбла Bad Boy Entertainment. Однако Тупак отверг предложенный ему контракт. Однако это не остановило Diddy. Через некоторое время Мак и Бигги - рэпперы, у которых был заключен контракт с лейблом Паффа, выпустили синглы, которые стали успешными и вошли в ротации радиостанций. За выходом синглов последовал и выход их альбомов. Лейбл Bad Boy Entertainment начал потихоньку набирать обороты. Еще большая популярность пришла к лейблу после выхода альбома Notorious B.I.G. “Ready To Die”. Ноториус пользовался большой популярностью, это и помогло привлечь на лейбл новых исполнителей. После выхода альбома к лейблу присоединилась популярная R&B-исполнительница Faith Evans и группа 112. Важным событием в истори лейбла Bad Boy Entertainment, принято считать противостояние East-а и West-а в 1994 году. Это событие также можно рассматривать и как противостояние двух лейблов – “Bad Boy Entertainment” (Дидди) и “Death Row” (Сьюджа Найта) - и как противостояние двух рэп-исполнителей – Notorious B.I.G. и 2Pac. Стороны поливали друг друга грязью в своих песнях, и все это привело к трагичным последствиям – в сентябре 1996 неизвестными был застрелен Тупак, а через полгода в марте 1997 был убит Ноториус при схожих обстоятельствах. После смерти Бигга вышел знаменитый альбом Diddy “Life After Death”, который стал платиновым 6 раз. Весьма неудачным для Паффа Дэдди и для всего лейбла в целом стал 1999 год. Шону было предъявлено множество обвинений: -при съемках клипа Nas’а “Hate Me Now” произошла драка Дидди с представителем лейбла Nas’а, Стивом Стаутом; -когда Дидди отдыхал с J Lo в Club New York. В клубе завязалась перестрелка, в результата которой у Паффа обнаружили незарегистрированное оружие. -к тому же, из-за происходящих скандалов, лейбл покинул The L.O.X. Когда с Паффа сняли все обвинения, он взял себе новый псевдоним Пи Дидди и выпустил под ним новый альбом “Thank You”. Однако не успел альбом появиться на полках магазинов, как на Пи Дидди посыпались новые иски. Окончательной точкой в неудачах лейбла было расторжение контракта с лейблом Arista, который распространял продукции P.Diddy. Помимо этого, лейбл Arista увел с собой из Bad Boy главную r&b-исполнительницу – Faith Evans. Решив хоть как-то отделиться от этих неудач, Пи Дидди снова меняет свой псевдоним на Дидди. Сейчас лейбл успешно продвигает новых исполнителей. В марте 2006 года с Bad Boy Entertainment заключила контракт Cassandra Ventura - бывшая фотомодель, перевоплотившаяся с помощью Ryan Leslie и Diddy в R&B-певицу. Успешно начав свой карьерный рост, Cassie в этом же году выпустила свой сольный альбом с одноимённым названием «Cassie», хитом этого альбома стал не мало известный трэк Me & U